Hijo mayor de Samuel Loosemore y hermano de John y George Loosemore. Fue organista del King College de Cambridge desde 1627 hasta su muerte. Durante la última parte de su vida estuvo también estrechamente relacionado con la familia North, cuya residencia estaba en el cercano Kirtling. Junto con John Jenkins fue una figura central en las reuniones privadas de música celebradas allí, y también fue maestro de música de los niños de North. Obtuvo el grado MusB de Cambridge en 1640.

Con excepción de dos composiciones instrumentales, la producción sobreviviente de Henry Loosemore consiste exclusivamente en música sacra, más de la mitad de las cuales están incompletas. Aunque su música le sitúa en la primera fila de los compositores de provincia, nada de eso parece haberle brindado algún importante beneficio económico durante su vida. Sus 'anthems' "O Lord, increase our faith" y "Why art thou so heavy, O my soul", fueron pensados durante mucho tiempo ser obras de Orlando Gibbons. Sobrevive un importante 'organbook'  que Loosemore copió probablemente entre 1625 y 1635. Incluye partes de órgano autógrafas de 17 de sus composiciones, algunas de las cuales no han sobrevivido en ninguna otra fuente conocida.

Fue miembro del coro, y después empleado laico, en una de las capillas de Cambridge College (Grove), y se graduó Mus. Bac. en 1640. Durante un tiempo fue organista del King's College. Aproximadamente desde 1652 hasta 1660 Loosemore parece haber sido organista titular y maestro de música en Kirtling, Cambridgeshire, donde residían los nietos de Dudley, tercer barón de North. En 1660 se convirtió en organista de la catedral de Exeter. Murió en 1670 de repente, según Wood, en una casa extranjera del priorato.
Dos de las letanías en latín de Loosemore (Sol menor y Re menor) están impresas en el segundo volumen de "Choral Responses" de Jebb. El compilador llama la atención sobre el hecho de que esos servicios se habrían interpretado ocasionalmente en latín en Peterhouse, antes de la rebelión, y supone que estas letanías fueron escritas para el King's College. La letanía en inglés de Loosemore, en Re menor, es esencialmente la misma que la en latín en la misma clave. Fue compuesta por Jebb a partir de la copia manuscrita de órgano en la catedral de Ely, e impresa en el Vol. I de "Choral Responses”.

En el manuscrito están: 1. Anthem a 4, “Put me not to rebuke”, en Ely. 2. “Whole service in D minor”, a 4, 5 y 6, en Ely, y en Tudway's ‘Collection,’ vols. I y II. 3. “Anthem in G minor”, a 2, with chorus a 4, “O, that mine eyes”, en Ely, y en Flackton's ‘Collection, No. 92; el mismo dueto, sin coro, está copiado en La menor en Novello's ‘Collection’. En la catedral de Ely, más o menos completos, hay además 4 Anthem, “O God, my heart is ready” (parte de órgano); “Praise the Lord, O my soul” (parte de tenor); “Tell the daughter of Zion”, y “Unto Thee I lift up”. En Peterhouse, Cambridge, existen manuscritos de los anthems anteriores, aparentemente autógrafos del autor. “Divine Services” de Clifford incluye otros anthems de Loosemore: “O, sing unto the Lord”, “The Lord hath done”, “Give the King Thy Judgments”, “To Jesus Christ”.

El hijo de Loosemore, George Loosemore (h. 1660), organista y compositor estuvo como corista bajo la dirección de su padre en King's College, Cambridge. En 1660 fue nombrado organista en Trinity College, Cambridge, y en 1665 se graduó de doctor en música (Grad. Cant.). En 1660 también parece haber sucedido a su padre como organista en Kirtling, asistiendo a John Jenkins en su enseñanza a la familia del Baron North hasta 1666. Su anthem “Glory be to God” en Sol menor, está en el volumen III de la  Tudway's ‘Collection’; la parte de órgano de “Hear my crying” está en manuscrito en la biblioteca de la catdral de Ely.